Через промышленника Вилли Мессершмитта Гесс приобрел на его заводе самолет новейшей конструкции Ме-110. В течение нескольких месяцев Гесс проводил пробные полеты на далекое расстояние над территорией Германии. По свидетельству самого Гесса, он сделал три попытки вылететь в Англию. Первая из них была предпринята в декабре 1940 г. Однако помешала плохая погода. Второй полет в январе 1941 г. окончился неудачей из-за неисправности самолета. Но Гесса это не остановило. По его инициативе в конце апреля 1941 г. произошла тайная встреча А. Гаусгофера с профессором Буркхардтом. Тот сообщил о «желании важных английских кругов изучить возможность заключения мира», ссылаясь при этом на «известное и уважаемое в Лондоне лицо, близкое к верхушке консервативной партии и Сити». Правда, Буркхардт не назвал имени этого «таинственного» человека, но сообщил некие «английские условия мира», обеспечивавшие «британские интересы в Восточной и Юго-Восточной Европе». Буркхардт добавил, что «колониальный вопрос не представит серьезных затруднений, если германские требования ограничатся прежними немецкими колониями» (эта программа напоминала предложения, сделанные Германии до войны английскими политиками Хадсоном и Ноэль-Бак-стоном).
Правда, Буркхардт отметил, что добиться англо-германского соглашения будет весьма трудно. И не потому, что только часть английской плутократии стремилась к сделке с Германией. Велико было бы сопротивление народных масс, которые относились к войне против фашизма «как к священной войне».
Имеются данные, что Гесс 22 апреля 1941 г. посетил Мадрид, нащупывая почву для сговора с английскими мюнхенцами. Он сделал попытку встретиться с английским послом в Мадриде Самуэлем Хором, профашистские воззрения которого были хорошо известны. Однако встреча не состоялась. Следующий шаг Гесса был поистине курьезным. Из Мадрида он связался с английским командующим гарнизоном в Гибралтаре и высказал пожелание приехать в самую секретную военную крепость Англии для обсуждения «важного вопроса». Гесс так верил в силу Германии, что никак не ожидал получить отрицательный ответ. Командующий — бравый вояка, неискушенный в политике, ответил, что при появлении Гесса в Гибралтаре он его расстреляет . Но это не обескуражило Гесса.
В Мадриде произошла встреча между Гессом и англичанами, выдававшими себя за представителей Гамильтона, Бедфорда и Киркпатрика. Затем Гесс послал личного адъютанта в Лиссабон, где и были окончательно согласованы с Интеллидженс сервис планы полета в Лондон. При этом Гесс хотел вылететь на военном самолете в Шотландию. Был выработан и принят тот план, который и осуществил Гесс.
Буквально перед своим вылетом в Англию Гесс написал письмо для передачи Гитлеру. «Как вы знаете, — писал Гесс,— я нахожусь в постоянном контакте с важными лицами в Англии, Ирландии и Шотландии. Все они знают, что я всегда являлся сторонником англо-германского союза... Но переговоры будут трудными. Чтобы убедить английских лидеров, важно, чтобы я лично прибыл в Англию. Я достигну нового Мюнхена, но этого нельзя сделать на расстоянии. Я подготовил все возможное, чтобы моя поездка закончилась успехом. Разрешите мне действовать». Правда, Гесс не исключал возможности провала своей миссии. На этот случай он советовал фюреру переложить всю ответственность на него, «сказав просто, что я сумасшедший».